Williamstownban (Massachussets) született, Ottawa-ban (Ontario) nőtt fel. Először 7. általánosban ízlelte meg a színjátszás örömét. Amikor először nevettek rajtam a színpadon, rabja lettem a dolognak. emlékezik vissza. 15 éves korában Los Angelesbe költözött apjához, a színész John Bennett Perry-hez. Miután számos főiskolai színházi produkcióban vett részt, érdeklődése a színpad iránt megnőtt. E mellett teniszben is kitűnt, ő volt az USA legjobbjai közül a 17. a junior egyéni kategoriában, és a 3. a párosban. Az érettségi után Perry a Dél-Karolinai Egyetemre szándékozott jelentkezni, de amikor felajánlották neki a A Fiúk akik fiúk lesznek TV sorozat főszerepét, megragadta a lehetőséget és elkezdte a választott kariert. Más TV sorozatbeli rendszeres megjelenései: Otthon szabadon, és a Sydney, valamint visszatérően a Növekvő fájdalom. Vendég sztár volt olyan sorozatokban, mint a Beverly Hills, 90210", Ki a főnök?, A Tracey Ullman Show, Üres fészek és a Johm Larroquette Show. TV filmjei a Halálos Viszonyok, Hívjon Annának, és a Tánc Hajnalig. Nagyfilmjei közül az Egy éjszaka Jimmy Reardon életében, Elszabadult, Párhuzamos életek és a hamarosan következő A bolondok berohannak és az Edwards és Hunt: Az első amerikai országúti utazás Chris Farley-vel. A színészet mellett Perry szeret írni is. Első próbálkozását, a Maxwell háza-t most adta el az Universal TV-nek. Érdekli a jéghoki és a habtenisz. Perry Los Angelesben él. Születésnapja augusztus 19-én van.